Følgende ejendomme er p.t. beskrevet:

SANKT OLS STRÆDE 2 - under opførsel ( beskrivelsen bliver løbende udarbejdet i takt med byggeriets færdiggørelse)

SANKT OLAI PLADS - et lille torv i gadeforløbet etableret 2014/2015 er beskrevet herunder i forbindelse med de øvrige beskrivelser af strædets forløb gennem tiderne

Sankt Olai Plads blev etableret i 2015 som afslutning på en renovering af Rosenhavestræde, som blev belagt med gamle brosten som hidrørte fra den samtidige renovering af Stændertorvet - og brostenene blev lagt helt frem til indgangen til Roskilde Museum og en nybygget facadeindgang til museet.

I september 2025 blev der en kort stund mulighed for at se lidt af det gamle Skanderborg Stræde.

I forbindelse med at "Haraldas Plads" midt i Sankt Peders Stræde skulle etableres, benyttede Roskilde Museum lejligheden til tage et kig på en lille bid af Skanderborg Stræde, som ikke overraskende lå 22 meter syd for Sankt Ols Stræde, og ligger en god meter under det nuværende parkeringsareal med indkørsel fra Sankt Ols Stræde.

Den gamle belægning træder tydeligt frem - og mindede os om, at det ikke just har været en bekvem oplevelse at køre på det gamle gadeforløb.

I årene fra omkring 1965 til 2005 var Roskilde Kommunes Tekniske forvaltning placeret i nogle lave pavillonbygninger i Sankt Ols Stræde.

Da de blev nedrevet, blev arealet indrettet til offentlig parkering - dog med undtagelse af det lille hjørne ved Rosenhavestræde, hvor man nu finder Sankt Olai Plads.

LOTTE FANG fortæller: 

Det vides ikke, om strædet er fra middelalderen, men meget tyder på det.  Oprindelig var Sankt Ols Stræde en gade, som kun gik fra Sankt Ols Gade til Rosenhavestræde.  Et andet vejforløb, som gik sydligere end den nuværende anden del af Sankt Ols Stræde, hed Skanderborggade, og der var tale om en fuldstændig selvstændig gade. 

Navnet Sankt Ols Stræde knytter sig til Sankt Olai kirke, som lå i Sankt Ols Gade omtrent under ejendommen nr. 8.

Navnet Skanderborggade eller -stræde kan føres tilbage til 1578, hvor “Johan Wenstermand, kannik i Roskilde, giver Niels Glob, vicarius og ejer af Sct. Vinvent alter, en gård i Roskilde, kaldet Skanderborg i Sankt Olai Gade til magiauf (mageskifte) for en gård, kaldes Rodis".  Fra gården Skanderborg, fik gaden sit navn.

l 1800 forsvandt Skanderborggade.  Den 14. marts blev ejendommen Sankt Ols Gade 18 solgt ved auktion.  Gennem en mellemmand købte to af Roskildes rigeste købmænd bygningen: Jacob Borch og Jacob Kornerup.

Købmand Jacob Kornerup ejede Algade 15, og han var interesseret i at få sit landområde udvidet.  Han fik det halve af den gamle raffinaderibygning, også kaldet Sukkerhuset, og ”så meget af haven og vænget, som lå bag den, som afskæres med en lige linje langs med den ovennævnte søndre side af den store grundmurede bygning samt til enden af samme påstødende mindre bygning og lige igennem ud i østen mod Jomfru Klosteret".

1890 solgte den daværende ejer af Algade 15, købmand F.R. Frederiksen, den del af haven, hvorigennem det gamle Skanderborgstræde havde gået, til Hotel Prindsen, som her havde have inkl. den keglebane, som fulgte med i købet.

Arthur Fang har fortalt, at han var keglerejser for 2 øre for en aften.

Nu er der parkeringspladser på en del af området, og en del af Skt. Olai Plads er den nordvestlige del af haven.

Efter Skanderborggade var blevet nedlagt, blev Sankt Ols Stræde ført lige igennem, og i 1832 beskriver Behrmann på denne måde:” før gjorde den en omvej, nu går den ligefrem til Klosteret, som igennem denne gade og Kirkestræde (nuværende Domkirkestræde) har udsigten til Domkirken.  Gaden er ikke af de bedste, skønt den er kirkestræde for Frøkenklosterets personale til Domkirken, men gaden ligger på byens grund, og klosteret, vel i byen, men dog uden ringeste forbindelse med byen”. Den sidste udtalelse skyldes, at Roskilde Kloster ikke hørte under Roskilde kommune, men under Himmelev kommune.

Det oprindelige Sankt Ols Stræde var en lille smøge mellem den nuværende brandstation "Sukkerhuset" og et gammelt bindingsværkshus og dets have, som var hegnet af stengærde med lidt plankeværk ovenpå, og strædet var helt overskygget af gamle valnøddetræer, som strakte deres grene ud over det.

l 1905 blev det gamle hus revet ned, og gaden udvidet til sin nuværende bredde i den vestlige del.  Samtidig forsvandt navnet: Skanderborggade fra gadens østlige ende, så hele gadeforløbet kom til at hedde: Sankt Ols Stræde.

l 1948 var det endelig strædets østlige endes tur til at blive udvidet.  Der blev købt jord fra Algade 15, og Sankt Ols Stræde fik den bredde og det forløb, som strædet har i dag. Strædets navn blev oprindelig skrevet: Sct. Olsstræde, men i 1973 blev det ændret til den stavemåde, som vi kender i dag, efter byrådet havde besluttet, at følge Dansk sprognævns retningslinjer.

I 2014 blev strædets vestende brolagt i forbindelse med ændring af området med Skt. Olai Plads og brolægning af Rosenhavestrædet.

I maj 2015 blev den nye hovedindgang til Roskilde Museum fra Skt. Ols Stræde åbnet.