Lille Gråbrødrestræde er et noget specielt stræde, som ikke findes i vejviseren.

Forklaringen er den, at de nuværende ejendomme i strædet har adresse i Algade, idet de betragtes som baghuse til bygningerne med facade til Algade.

De eneste ejendomme der er beskrevet her, er fiktive adresser:

LILLE GRÅBRØDRESTRÆDE 2 -  LILLE GRÅBRØDRESTRÆDE 4 (kopi af St.Gråbrødrestræde 3-5)

Begge ejendomme er nedrevet - og Lille Gråbrødrestræde 4 er en gentagelse af Store Gråbrødre Stræde 3-5 idet denne ejendom var en hjørneejendom, som kan ha' haft begge adresser.

Brolæggerne gør deres arbejde ved indgangen til Lille Gråbrødrestræde, set fra syd. Det ser ikke ud til at de på tidspunktet har tænkt sig at bevæge sig så langt op i strædet med brolægningen. I baggrunden ses muren til Roskilde Kloster, hvor klosterforvalterens nye bolig endnu ikke er opført- det sker i 1901, så dateringen er tæt omkring århundredeskiftet.

Indgangen til Lille Gråbrødrestræde set fra Algade omkring 1905.

På hjørnet til højre - Algade 26 - finder man Roskilde Avis, og på det modsatte hjørne i nr. 28 bagermester Th. Ewert, som var på stedet indtil 1930, hvor ejendommen fra ca. 1750 blev nedrevet.

Siden 1781 har Algade 28 været beboet af flere generationer af rebslagere, som har haft rebslagerværksted i en mellembygning.

Selve reberbanen lå indtil 1840 i Store Gråbrødrestræde langs kirkemuren op mod Hestetorvet.

Lille Gråbrødrestræde har således i årene mellem 1781 og 1840 været befærdet af rebslagere på vej til og fra reberbanen i Store Gråbrødrestræde.

På skiltet lige under gaslampen ( det var jo lang tid før 1917, hvor den elektriske gadebelysning blev etableret) ser man et skilt, hvor der henvises til Cafe Dania i Lille Gråbrødrestræde 4 med teksten "Salonkeglebane & Have", og indehaveren er på tidspunktet E. Olsen.  I øvrigt frabeder man sig kørsel med cykel i strædet, og i det hele taget kørsel fra andre end strædets beboere !

På facaden mod Lille Gråbrødrestræde - sådan cirka midt i strædet - finder man på bagbygningen af Algade 26 en mindeplade for den nedrevne Sct. Mikkels Kirke. Der hersker åbenbart lidt tvivl om årstallet, men det er en kendsgerning at Frederik II gav skriftlig ordre til at nedbryde både Gråbrødre Kirke og Sct. Mikkels Kirke i 1575.

Det er et stræde, som er nyt, det vil sige, at det er opstået efter 1575, hvor Sankt Mikkels Kirke blev revet ned. Det var kongen som gav lov, og materialerne blev brugt til at restaurere Roskilde Domkirke med.

1616 omtales der på stedet også en have med en gård og nogle boder på Sankt Mikkels Kirkegård. Det vides, at der blev oprettet nogle fattigboder i 1581 og at de lå på Sankt Mikkels Kirkegård ud mod Hersegade.

På Peder Resens kort ses Lille Gråbrødrestræde. Meget betegnende har gaden navnet ”Gråbrødre Kirkegård”, dvs. at den på dette tidspunkt ikke har haft et navn, men bliver omtalt som en del af det nedlagte Gråbrødre Klosters Kirkegård. Samtidig viser Resen, at strædet er lukket ud mod Algade, hvilket han også har gjort ved Snæversti, hvilket vi ved er forkert. Så vi må nok også tage denne lukning af Lille Gråbrødrestræde med lidt forbehold.

I 1754 omtales et Gråbrødrestræde, men det er slet ikke sikkert at det er Lille Gråbrødrestræde, som menes. På kortet fra 1750’erne er strædet ikke tegnet med, men på kortet fra 1791 er det der og nævnt ved navn Lille Gråbrødrestræde.

Nogle år før – i 1774 – blev strædet omtalt som Lille Gråbrødre Klosterstræde.

Det må antages at Lille Gråbrødrestræde er blevet til en gade omkring år 1600.

og har fået sit navn i slutningen af 1700 tallet.